จักรพรรดิวิลเฮ็ล์มที่ 2 เสด็จพระราชสมภพเมื่อวันที่ 27 มกราคม 1859 ที่วังมกุฎราชกุมาร (Kronprinzenpalais) ในกรุงเบอร์ลิน ราชอาณาจักรปรัสเซีย พระองค์ประสูติแด่เจ้าหญิงวิกตอเรีย พระราชกุมารี พระชายาในเจ้าชายฟรีดริช วิลเฮ็ล์ม แห่งปรัสเซีย (จักรพรรดิฟรีดริชที่ 3 ในกาลต่อมา) พระมารดาเป็นพระธิดาองค์ใหญ่ในสมเด็จพระราชินีนาถวิกตอเรียแห่งสหราชอาณาจักร พระองค์จึงถือเป็นพระราชนัดดาองค์แรกของสมเด็จพระราชินีนาถวิกตอเรีย และมีศักดิ์เป็นลูกพี่ลูกน้องกับพระเจ้าจอร์จที่ 5 แห่งสหราชอาณาจักร และซาร์นิโคไลที่ 2 แห่งรัสเซีย

การเสด็จพระราชสมภพด้วยการคลอดท่าก้นทำให้พระองค์มีพระอาการอัมพาตเอิร์บ ซึ่งส่งผลให้แขนซ้ายของพระองค์สั้นกว่าแขนขวาราว 15 เซนติเมตร เพื่อพยายามปกปิดความผิดปกตินี้ พระองค์มักจะทรงถือถุงมือไว้ที่มือซ้ายเสมอเพื่อทำให้แขนซ้ายดูยาวขึ้น บ้างก็ใช้มือซ้ายสอดไว้ที่ด้ามกระบี่ บ้างอาศัยการถือพระคฑา

ยามที่พระองค์ประสูติตรงกับรัชสมัยของพระเจ้าฟรีดริช วิลเฮ็ล์มที่ 4 แห่งปรัสเซีย ซึ่งยังไม่มีการสถาปนาจักรวรรดิเยอรมัน ขณะนั้น เสด็จปู่ของพระองค์มีตำแหน่งเป็นผู้สำเร็จราชการแผ่นดินปรัสเซีย เมื่อพระเจ้าฟรีดริช วิลเฮ็ล์มที่ 4 เสด็จสวรรคตในปี 1861 พระราชอัยกาของพระองค์ก็เสด็จขึ้นครองราชย์เป็นพระเจ้าวิลเฮ็ล์มที่ 1 แห่งปรัสเซีย ส่วนพระบิดาก็ได้รับการสถาปนาเป็นมกุฎราชกุมารแห่งปรัสเซีย ทำให้ตัวพระองค์กลายเป็นรัชทายาทลำดับสองของปรัสเซีย

เสด็จปู่ของพระองค์ได้รับชัยชนะในสงครามหลายครั้งจนสามารถรวมชาติเยอรมันให้เป็นปึกแผ่น และสถาปนาจักรวรรดิเยอรมันขึ้นในปี 1871 พร้อมทั้งปราบดาภิเษกตนเป็นจักรพรรดิเยอรมัน ความสำเร็จอันยิ่งใหญ่ของเสด็จปู่ซึ่งนำพาเยอรมนีขึ้นเป็นมหาอำนาจ ได้ปลูกฝังความนิยมทหารและเป็นแรงบันดาลใจให้เจ้าชายตัวน้อย

สมัยต้นพระชนม์

ในปี 1863 เจ้าชายวิลเฮ็ล์มในวัยสี่ขวบถูกนำตัวไปอังกฤษเพื่อเข้าร่วมงานสมรสของเสด็จน้าเบอร์ตี้ (ต่อมาคือพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดที่ 7) กับเจ้าหญิงอเล็กซานดราแห่งเดนมาร์ก ซึ่งในงานพิธี เจ้าชายวิลเฮ็ล์มชอบส่งเสียงดังอยู่เสมอ จนเสด็จน้าอย่างเจ้าชายอัลเฟรดวัยสิบแปดปี ต้องควบคุมเขาและบอกให้เขาเงียบ แต่วิลเฮ็ล์มกลับคว้ามีดสั้นประจำเครื่องแบบมาข่มขู่เจ้าชายอัลเฟรด เจ้าชายอัลเฟรดจึงใช้กำลังเข้าห้ามปราม วิลเฮ็ล์มจึงกัดเข้าที่ขาของอัลเฟรด

การที่วิลเฮ็ล์มเกิดมาแขนซ้ายสั้น ทำให้พระมารดากล่าวโทษองค์เองอยู่เสมอ เนื่องจากคิดว่าวิลเฮ็ล์มอาจจะไม่สามารถขี่ม้าอันเป็นหนึ่งในทักษะที่ควรมีของเจ้าชายทุกพระองค์ วิลเฮ็ล์มเริ่มเรียนขี่ม้าขณะมีอายุแปดขวบ ซึ่งเป็นวิชาที่ยากลำบากและต้องใช้ความอุตสาหะอย่างยิ่งสำหรับเขา วิลเฮ็ล์มร้องไห้ซ้ำแล้วซ้ำอีกขณะอยู่บนหลังม้าและบังคับให้ม้าเดิน เจ้าชายน้อยตกม้าหลายครั้งแต่ก็ปีนกลับขึ้นไปอยู่บนหลังม้าทุกครั้ง หลังร่ำเรียนอยู่หลายสัปดาห์ ในที่สุด วิลเฮ็ล์มก็สามารถนั่งบังคับม้าอย่างสมดุล[1]

ในช่วงวัยรุ่น เจ้าชายวิลเฮ็ล์มได้รับการศึกษาที่เมืองคัสเซิล พระองค์สำเร็จการศึกษาระดับมัธยมศึกษาตอนปลายในต้นปี 1877 และได้รับประทานเครื่องราชอิสริยาภรณ์การ์เทอร์เป็นของขวัญวันเกิดครบรอบสิบแปดปีจากเสด็จยายอย่างสมเด็จพระราชินีนาถวิกตอเรีย หลังเรียนจบจากคัสเซิล เจ้าชายวิลเฮ็ล์มเข้าศึกษาที่มหาวิทยาลัยบ็อนในสาขานิติศาสตร์และการเมือง เจ้าชายวิลเฮ็ล์มเป็นคนที่เรียนรู้เร็ว แต่ชอบแสดงพระอารมณ์ร้าย

ด้วยเหตุที่เจ้าชายวิลเฮ็ล์มมีเชื้อสายราชวงศ์โฮเอินท์ซ็อลเลิร์น พระองค์จึงคลุกคลีอยู่ในแวดวงนายทหารชนชั้นสูงของปรัสเซียตั้งแต่สมัยเด็ก ซึ่งปลูกฝังค่านิยมแบบทหารให้แก่พระองค์ พระองค์มักจะสวมใส่เครื่องแบบทหารอยู่เสมอในทุกโอกาสที่เป็นไปได้